I Italia møtte Otto III den franske presten Gerbert av Aurillac, som senere skulle bli valgt til pave under navnet Sylvester II. De to fant hverandre umiddelbart -og delte visjonen om et verdensomspennende kristent rike styrt fra Roma. Gerbert ble Ottos personlige læremester og rådgiver.
Grep makten i Roma
Ottos bestefar hadde innlemmet Roma i det tysk-romerske riket. Men byen hadde vært vanskelig å styre. På denne tiden lå den virkelige makten hos adelsmannen Crescentius. Han avsatte den lovlig valgte paven og erstattet ham med sin egen favoritt, Johannes XVI.
Vinteren 997 red Otto III til Roma
i spissen for en armé. Både Crescentius og hans utvalgte pave ble tatt til fange. Johannes XVI fikk øynene stukket ut, ørene avskåret og tungen revet ut. Så ble han plassert bak fram på et esel og ført i et spotsk opptog gjennom Romas gater. Crescentius ble halshugget og hengt opp ned på høyden Monte Mario.
Gerbert ropte triumferende: «Noster, noster ester Romanum Imperium!” (Vårt, vårt er romernes rike!) Men Otto III led av dyp anger. Barbent og iført en botsdrakt av grovt stoff gjennomførte han en 30 mil lang pilegrimsvandring til Monte Gargano på østkysten av Italia. Her knelte han i en kirke som var innviet til erkeengelen Mikael og ba om tilgivelse for sine synder.
Colosseum var boliger
Renset for sin synd begynte Otto nå å skape et nytt romerrike. Fra sitt slott på Palatinen, en av Romas sju høyder, kunne keiseren se ut over ruinene av det antikke riket og drømme om en lys fremtid. Men i virkeligheten beitet kuer og geiter på Forum Romanum, og Colosseum var plyndret for all sin marmor. I den forfalne arenaen hadde mennesker innredet boliger hvor klærne hang til tørk på tribunene.
Keiseren ville ikke se forfallet. Sammen med Gerbert planla han hvordan det nye imperiet skulle reise seg av ruinene. Et rike uten grenser hvor kirke og stat levde i harmoni og Roma var den evige hovedstad.
Det ble innført nye seremonier basert på antikke forbilder. Det ble laget ti keiserkroner for ulike høytidelige anledninger. De ble prydet med laurbær, eføy, oliven og påfuglfjær og laget av kostbare materialer. En krone av gull hadde innskriften «Roma, verdens
overhode, hersker og styrer alt”.
Karl den store et forbilde
Keiserens personlige segl hadde valgspråket «Det gjenfødte Romerriket” og viste et oppusset Roma og Ottos forgjenger og forbilde, Karl den store.
Etter som årtus-enskiftet nærmet seg ble stadig flere hendelser tolket som forvarsler om den forestående undergangen. Otto følte at han snarest måtte reise til Karl den stores grav i Aachen. Derfra hadde Karl styrt et stort frankisk rike på slutten av 700-tallet. 1.juledag år 800 ble Karl kronet til romersk keiser av paven. Nå håpet Otto å kunne hente nye krefter i disse vanskelige tider med et besøk ved den store kristne keiserens grav.
Til Karl den stores grav
Problemet var at ingen var riktig sikker på hvor graven lå. Otto fastet
i tre dager og fikk deretter en åpenbaring som ledet ham til riktig grav. Grev Otto av Lomello, som var med
i reisefølget, påsto senere at Karl den store, med krone av gull, satt på en stol
i graven, som om han fremdeles levde. Ifølge hans beretning tok keiser Otto med seg en tann fra sin legendariske forgjenger, som en hellig relikvie.
Sommeren år 1000 kom Otto tilbake til Roma. Tusenårsskiftet hadde passert uten at verden gikk under. Nå hilste romerne keiseren velkommen med rop-ene: «La oss glede oss i Roma. Ved keiserens makt renser paven århundrenes synd!”
Men jubelropene forstummet. Da keiseren slo ned et opprør i byen Tivoli, ble romerne misfornøyde med Ottos uventet milde behandling av opprørerne. Tivoli ble betraktet som Romas rival, og mange mente at dens innbyggere hadde gjort seg fortjent til strenge straffer. Romas innbyggere grep til våpen og beleiret keiserpalasset. Ifølge legendene grep Otto den hellige lansen med en spiker fra Kristi kors og skrittet ut på Palatinen. Med tårer i øynene talte han til folket:
«Er dere ikke mine romere mer? For deres skyld har jeg forlatt mitt hjemland. Min kjærlighet til dere har fått meg til å forakte sakserne, germanerne og mitt eget blod. Jeg har kjempet for å utbre Romas navn til alle verdenshjørner.” Otto appellerte forgjeves. Han måtte forlate Roma og ta tilflukt i den gamle keiserbyen Ravenna hvor han fant veien til et kloster for å faste, be og gjøre bot. Tross sin unge alder var han nå herjet etter flere år uavbrutt aktivitet og en strengt asketisk livsstil.
Til Karl den stores grav
På slutten av 1001 samlet Otto en ny hær og marsjerte mot Roma. Før avmarsj skal han ifølge legenden ha møtt den hellige Romuald, som pekte på ham og sa: «Hvis du marsjerer mot Roma, får du aldri mer se Ravenna." Romuald fikk rett. På vei mot Roma ble Otto III plutselig syk. Ifølge ryktene hadde Crescentius’ enke forgiftet ham, men sannsynligvis døde han av malaria. Den 23. januar 1002 døde Otto III, 21 år gammel. Han ble gravlagt i Aachen, ved Karl den stores side. Gravskriften lød: «La verden beklage seg, Roma gråte og kirken sørge.”