Opprinnelsen til skostørrelser fortaper seg i historiens mørke, siden oldtidens krønikeskrivere ikke omtaler fottøy noe særlig.
Skostørrelser ble først omtalt i 1688 av adelsmannen Randle Holme, som beskriver det britiske systemet for fotmåling.
Ifølge Holme skulle en fot måles i tommer, og de første 5 tommer (12,7 cm) utgjorde skostørrelse 1.
Hver etterfølgende tomme blir delt i tre som hver teller som en supplerende skostørrelse. En person med en fot på 8 tommer (5 tommer + 9 ganger 1/3 tomme) ville derfor bruke en størrelse 14.
Hvorfor de britiske skomakerne utviklet denne avanserte modellen er uvisst.
Ikke desto mindre dannet den grunnlaget for de skostørrelsene som fremdeles brukes i bl.a. Storbritannia og USA.
I motsetning til britene utviklet franske skomakere på 1800-tallet en måleenhet for sko som tilsvarte 2/3 av 1 cm – en enhet som fremdeles brukes i Europa.
Andre steder i verden utviklet skomakere også sine egne skostørrelser – for eksempel bruker asiater et system som også tar høyde for fotens bredde.