Ingen vet nøyaktig hvorfor sjørøvernes svarte flagg fikk navnet “Jolly Roger” (muntre Roger).
En sannsynlig forklaring er at Djevelen gikk under tilnavnet “Old Roger” på 1600-tallet, og at sjørøverne ikke hadde spor imot å være kjent som Djevelens håndlangere. Kallenavnet “Jolly” kan ha oppstått fordi flaggene ofte ble pyntet med leende kranier.
Under 2. verdenskrig brukte bl.a. britiske ubåter “Jolly Roger”.
En annen mulig forklaring er at sjørøverflaggene på 1500-tallet kan ha vært røde og derfor på fransk – med ironi – ble kalt jolie rouge (pent rød).
Det forvansket så de engelske piratene til “Jolly Roger”. Men teorien er omdiskutert, for det røde flagget ble primært heist for å symbolisere “ingen nåde” når et skip gjorde hard motstand.
Piratene flagget langt fra bestandig med “Jolly Roger”. Vanligvis vaiet et falskt flagg som skiftet alt etter hvor sjørøverne seilte. På den måten var de mindre utsatt for piratjegerne.
“Jolly Roger” ble ikke heist før piratskipet hadde et offer innen rekkevidde. Hver kaptein hadde sitt personlige flagg, og hvis han var kjent, var det ofte nok til at motstanderne overga seg uten kamp.