Florentineren hadde, i likhet med Columbus, først forsøkt å forklare kongen av Portugal at skip kunne seile mot vest for å nå India – fremfor å dra ut på den lange reisen sør om Afrika.
Feilberegnet med 15 600 km
Toscanelli hentet sin kunnskap fra en av antikkens store geografer, Strabo (63 f.Kr.-24 e.Kr.), hvis verker ble gjenoppdaget på 1400-tallet. Toscanellis kart inneholdt også navn på øyer som ingen kjente til i antikken, og dertil feilberegnet han størrelsen på Asia og gjorde kontinentet 8000 km for langt.
Columbus trodde derfor at avstanden fra Kanariøyene til Chippangu – Marco Polos navn for Japan – bare var 4400 km. Toscanellis kart viste et vell av øyer underveis på reisen der han kunne proviantere.
Den virkelige avstanden fra Kanariøyene til Japan er knappe 20 000 km, så på Toscanellis kart ligger Chippangu der som Mexico befinner seg.
Spesielt øya Antillia halvveis til Chippangu ville bli viktig, mente Columbus. I middelalderen gikk det historier om Antillia, som angivelig var blitt grunnlagt av syv biskoper som hadde flyktet da muslimer erobret Spania på 700-tallet.
Da Spania sendte Columbus ut på oppdagelsesreisen, fant han aldri det sagnomsuste Antillia, men derimot de karibiske øyene.